中级中药师黄酮类化合物

类黄酮(Flavonoids)是植物重要的是一类次生代谢产物,它以结合态(黄酮苷)或自由态(黄酮苷元)形式存在于水果,蔬菜,豆类和茶叶等许多食源性植物中槲皮素(Quercetin)是最典型的类黄酮,其在C3位羟基上结合糖分子即形成植物中普遍的成分—芸香苷(芦丁)柑橘属的多种水果均含有大量的黄酮化合物,如橘红素(Tangeretin)和川陈皮素(Nobiletin)大豆中含有一种异黄酮化合物—大豆异黄酮茶叶中的茶多酚是由没食子酸和类黄酮—儿茶酚组成的在Ames检验中发现,槲皮素具有致诱变性,但没有代谢活性,但在反应系统中加入肝提取物可明显增加其诱变活性长期的动物饲喂研究表明槲皮素不仅不是致癌物质,而且具有一定的抗癌活性事实上,目前已发现61种黄酮化合物中有11种具有抗突变作用,其中有多种对致癌物诱导的动物模型恶性肿瘤有抑制作用,如橘红素和川陈皮素等

根据B环连接位置（2为或3为）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。1．黄酮和黄酮醇这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。2．二氢黄酮和二氢黄酮醇与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。3．异黄酮和二氢异黄酮异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。4．查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。二氢查耳酮在植物界分布极少。中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。5．橙酮类可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。6．花色素和黄烷醇类花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。黄烷-3-醇在植物界分布很广，如（+）儿茶素(catechin)和（–）表儿茶素(epicatechin）。故又称为儿茶素类。7．其他黄酮类：此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮结构，我们也将其归为黄酮类化合物。双黄酮类：是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。高异黄酮：和异黄酮相比，其B环和C环之间多了一个—CH2—，如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogononeA)。呋喃色原酮：即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。苯色原酮：即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。