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黑色海盗猪
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大飞猪猪

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​ 先从最简单的烃类衍生物开始说起。对于醇(alcohol)而言,它的特征词尾是 ol,也就是说英文命名时,把对应烷烃末尾的 “e” 改成 “ol” 即可。如丙醇 propanol,5,5-二甲基-2-己醇 5,5-dimethyl-2-hexanol。 ​ 对于4.2.1中介绍的连接命名法,英文命名就是直接将环与环上的取代物英文“完整”的拼接在一起。如环己甲醇,cyclohexanemethanol。这个单词是由 cyclohexane + methanol 组成,即环己烷 + 甲醇。注意,连接命名时,前面环烷烃的 “e” 不删除。同理,苯甲醇就是 benzene·methanol。一般情况下连接命名法可以使用,但是实用度不高。环己甲醇更多可写作“环己基甲醇” cyclohexylmethanol,苯甲醇则是“苯基甲醇” phenylmethanol。 ​ 除此之外,对于普通命名法,醇类是在烷基后面加 alcohol,即把醇的英文单词完整放在后面。如,乙醇 ethyl alcohol;上文中的苯甲醇 benzyl alcohol,其中 benzyl 是苯甲基(苄基)的英文普通命名。除此之外,在很多地方也能看到甲醇的俗名 carbinol。所以替换之前的命名,苯甲醇也可以为 benzenecarbinol 或 phenylcarbinol。 ​ 由于命名方式的多样加上某些结构或化合物有自己单独的名称,略微复杂一点的有机物的英文名往往都会有很多,这也是在网上面查阅某些有机物理化性质的时候后面跟了一长串英文名的原因(图为苯乙烯的维基百科截图,可以看到它的推荐命名是“乙烯苯”)。在图中也能发现 vinylbenzene 的命名方式,实际上 vinyl 是乙烯基的一种表达方式。这些俗名表达在有机物中非常多,而且可以灵活地与不同命名法结合使用。 ​ 醛(aldehyde)和酮(ketone)的官能团都是以碳氧双键为主体,只不过酮的是在碳链中间以羰基形式存在,而醛的是在碳链末尾以醛基存在。其中酮的特征词尾是 one,醛的特征词尾是 al。注意醛和醇的词尾非常相似,需要看清楚(al 和 ol)。 ​ 最简单的例子,丙酮 propanone,丙醛 propanal,环己酮 cyclohexanone。基本命名方式与前文相同,这里不再赘述。 ​ 普通命名法中,对于酮而言,从结构来看可以看作是以羰基为中心,羰基的碳两边各连接了一个烷基,命名时将两个烷基按照首字母字母顺序排列(中文中就是顺序规则),再加上酮的英文单词来表示“甲酮”的意思。举个例子,2-丁酮,羰基两边分别是一个甲基和一个乙基,所以可以命名为 ethyl·methyl ketone,对应中文就是甲(基)乙(基)酮。当酮和苯基相连时,即酰苯,词尾直接为 ophenone,如苯乙酮(乙酰苯),acet·ophenone。这里 acet 作为词头在此前2.3.3中乙炔的 acetylene 中已经见过。后续还会有其他 acet 开头表示“乙X”的有机物。另外就是酮在编号中也有 、 、 的编号方式,这点与羧酸一致,具体就是从羰基基相邻碳原子开始依序编号。 ​ 接下来对于醛,醛在普通命名中与酮相似,也有 、 、 的编号方式。同时英文命名中,将烷基后词尾删去,加上醛的完整英文名,这点比较类似于醇。如 -溴丁醛 -bromobutyr·aldehyde。这里比较特殊,丁基应该是 butyl,但在溴丁醛中却是 butyr。再说几个特殊例子,丙烯醛,常用名 acrolein,按照上述命名法命名为 acryl·aldehyde。这里的词头有些特殊 acryl,之后许多“丙烯X”的有机物会继续沿用。醛与苯环相连时方法同上,但也有特殊。如苯甲醛 benzaldehyde,这个单词将前面“苯”的部分直接省略为 benz,后面依然照常 aldehyde 醛的英文。到了苯乙醛就回归正常 phenyl·acet·aldehyde,其中中间的 acet 代表“乙”。 ​ 从这里开始,命名的方式千变万化,单词的变形也让人眼花缭乱,虽然也介绍了一部分,但也不是那么面面俱到。对于有机物英文名的识别,建议更多还是从物质的特征词尾入手,分析其物质类别。一些特殊表达可以在查阅词典后重新记忆。对于有机物的英文命名,以系统命名法为主,至少它不会错而且形式固定。对于其他命名方式可以在其他场合中多次遇到后,再学习使用。 (未完待续)

有机英文命名规则

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健威wjw505

​ 前面针对单官能团的有机物命名,花了很大的一些篇幅进行介绍。现在针对多官能团,相对而言就简单一点,因为比起单官能团,多官能团只是多了用编号把其他官能团位置标记出来这一步骤。在这一部分,我还是分成了两个大类来介绍,分别针对多个相同官能团和多个不同官能团的情况。 ​ 因为有机物官能团类别只有一种,所以它的名称词尾可以很快确定下来,接下来就是选择主链以及编号的问题。一般选取官能团数量较多的碳链作为主链,并使官能团位号尽可能小。命名时先写出完整的烷烃名(也就是说烷烃末尾的 e 不删除),再连接加入数字前缀的特征词尾,以表示有多少个相同官能团。二就是 di,三就是 tri,这个在2.1.3中也已经介绍过。 ​ 几个例子,丁二醛 butanedial,butane 是丁烷,di 表示二,al 是醛的特征词尾;乙二酰二氯 ethanedioyl dichloride,ethane是乙烷,oyl chloride 是酰氯的特征词尾,因为是二酰二氯,所以两个部分前面都加上了 di;丙二酸二乙酯 diethyl propanedioate,酯的命名以修改“酸”部分为主体,“醇”部分加在前面,丙二酸修改为酯的特征词尾是 propane·di·oate,二乙醇部分换成烷基就是二乙基 di·ethyl,连接后即为完整名称。 ​ 如果羧基连在环上,可用 carboxylic acid、di·carboxylic acid、tri·carboxylic acid 表示羧酸、二羧酸、三羧酸,同理还有 tri·carbox·aldehyde 来表示三醛,即在醛的完整词尾前面加了 carbox 再加上数字前缀。 ​ 关于羧酸之前还遗留了一部分二羧酸的俗名,这里继续介绍: ​ 草酸(乙二酸)oxalic acid;丙二酸 malonic acid;琥珀酸(丁二酸,不注明编号默认碳链没有支链,后同)succinic acid;胶酸(戊二酸)glutaric acid;肥酸(己二酸)adipic acid。这些都是常见低碳原子数的二羧酸。 ​ 马来酸(顺丁烯二酸)maleic acid;富马酸(逆丁烯二酸)fumaric acid。很常见的一对烯二酸。 ​ 比起多个相同官能团的情况,多种官能团的有机物命名除了要确定位号以外,更重要的是确定主体官能团。对于这样的官能团母体排序,在中文命名学习中就会有说,这里就不再介绍,大体就是羧酸、羧酸衍生物、醛、酮、醇、胺、炔、烯、醚、烷、硝基和亚硝基化合物的顺序。之后选包含主官能团且官能团数量较多的作为主链,选主官能团位次尽可能小的编号。最后命名时方式和之前一致。 ​ 前面介绍单官能团命名时,官能团直接就确定了有机物的类别,如羟基对应就是醇,在命名中的体现就是特征词尾。但在这里,由于官能团种类不同,一部分官能团将作为词头修饰,如某羧酸中含有羟基,它就不能看作是醇,命名时需在前面标出羟基的位号。对于官能团词头的介绍,在4.1中就已经介绍了卤素、硝基亚硝基和烷氧键的情况,主要这几类官能团顺序在烷烃之后,故即使没有其他高级官能团,一般也无法以他们作为母体命名。 ​ 对于其他常见官能团的词头:羟基 hydroxy;羰基,以氧代形式出现 oxo;醛基,以甲酰基形式出现 formyl;羧基 carboxy;氨基 amino;磺酸基 sulfo;氰基 cyano。对于更多的衍生物类的官能团可以看作是多个单词的组合:烃氧羰基,用烷基取代羧基的氢 R-oxycarbonyl;卤甲酰基,卤素代替醛基的氢 fluoro/chloro/bromo/iodo carbonyl。 ​ 几个例子:3-烯丙基-2,4-戊二酮 3-allyl-2,4-pentanedione,烯丙基俗名是 allyl,戊二酮是 pentane + di + one;5-羟基-3-氯戊酸 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid,英文由于根据首字母排序,氯的首字母比羟基小,所以顺序和中文不同;4-乙酰氨基-1-萘羧酸 4-(acetamino)-1-naphthalenecarboxylic acid,酰胺作为词头,由烷基去掉 e 加上 amino,这里乙酰胺用了 acet 表示乙(也可理解为根据4.2.6中介绍的酰胺词尾,将词尾 amide 换成 amino,从对应物质变成对应基团),后面萘羧酸就直接用了连接命名法。 (未完待续)

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sweetdream8

熊猫!我看见你了

257 评论(14)

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