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冰雪江天
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大眼睛鱼儿

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第一个因为-OH官能团的英文命名就是在烃后加-ol啊,不是加-oh第二个要选含主官能团的最长碳链,下面那条链不含-OH官能团

碳链英文

281 评论(12)

joyzhou512

​ 与烷烃相比,烯烃和炔烃的后缀分别为 ene 和 yne;对应基团烯基和炔基则分别为 enyl 和 ynyl,也就是把烯烃炔烃后缀的最后一个字母换成 “yl”。但同时因为双键、三键的特殊性,烯烃和炔烃又比烷烃多出了许多命名规则和要求。

​ 由于简单烯烃、炔烃的命名与烷烃大致无异,也就是后缀差别,所以这里就直接介绍基团的命名。

​ 烯基和炔基的命名与烷基相同,只需修改对应后缀即可。如(英文名做出了适当分割),1-甲基乙烯基(异丙烯基)为1-methyl·ethenyl(iso·propenyl);2-丙炔基为2-propynyl。

​ 除了普通基团以外,烯基还可以引申出亚基的概念。亚基就是有两个自由价的基团。如果说普通基团是伸出一只手抓住碳链,那么亚基就是伸出两只手。亚基的后缀有两种形式,ylidene 和 ylene。在进一步介绍后缀前,先简单说说亚基的两种形式。第一种就是两只手伸在同一边(就像拉着你衣服角的小孩一样),形成一个双键,也就是 R 2 C= 型,它的后缀是 ylidene;第二种是两只手完全打开(想要抱住你的那种感觉),形成两个单键,也就是 -(CH 2 ) n - 型,它的后缀是 ylene。两个后缀的命名原理都是把原先基团的后缀 yl 替换成自己的后缀。

​ 对于两个亚甲基,H 2 C= 命名为 methylidene;-CH 2 - 命名为 methylene。从两个角度来看,既可以认为是原先甲基 methyl 的 yl 被替换,也可以认为是在甲基后面增加了新的后缀,特别是第二种亚甲基啊,直译中文可以被理解为“甲基烯”(烯烃的后缀是 ene)。但是还是得要注意,虽然它们末尾都是 ene,但本质仍是基团,不可与烯烃混淆。

​ 对于亚乙基,分别命名为 ethylidene 和 ethylene;对于亚丙基,应该分别看作亚异丙基 isopropylidene 和 1,3-亚丙基 trimethylene。最后这个1,3-亚丙基给出了一个比较特别的命名,因为 -CH 2 CH 2 CH 2 - 的基团结构其实就是3个亚甲基拉在一起。

​ 单烯烃和单炔烃的系统命名基本一致,首先在选主链上需要包含双键或三键,并从靠近双键或三键的一端开始编号,同时双键三键的编号也要标注在名称前面。对于烯烃,可能存在 Z 、 E 构型。双键两侧顺序在前的基团在同一侧的为 Z 构型,反之为 E 构型。

​ 下面是两个实例(后面实例皆取自邢其毅《基础有机化学》):

​ 对于多烯烃和多炔烃,命名时要选取双键或三键最多的碳链做主链,其余都保持一致。在很久之前说烷烃命名的时候,像数字前缀末尾有字母 a 的,后要删去 a 再与后缀结合,如数字6的前缀是 hexa,但是己烷是 hex·ane,己烯是 hex·ene。但是到了二烯烃和二炔烃这里,这个字母 a 又不要删除了,为了保持统一,就认为二烯烃和二炔烃的后缀为 adiene 和 adiyne,其中中间 di 就是数字2的前缀。举两个例子,1,3-丁二烯英文即为1,3-butadiene;1,4-戊二炔的英文为1,4-pentadiyne。

​ 这里额外多说一点,对于数字前缀的 “a” 究竟是否保留的问题。因为大部分有机物的命名都是由烷烃而来,具体方法也就是将烷烃后缀 ane 换成别的后缀。但是在烷烃命名时,为了避免字母重复,所以就删去了数字前缀的 a,以避免诸如 pentaane 的出现。由于其他有机物命名跟随烷烃的命名,所以就都把数字前缀 a 给剃除了,即使不存在字母冲突。例如对于戊烯 pentene,即使不冲突也不要写成 pentaene。但是在其他场合,如表示数量关系时,数字前缀的 a 就应得到保留。如1,2,3,4,5-五甲基癸烷就应该写作1,2,3,4,5-pentamethyldecane。对于上文所说到的二烯和二炔 diene 和 diyne,可以理解为 ene 和 yne 被 di 保护了起来,不会对前面的数字产生干扰,所以数字前缀的 a 就不用删除了。但在命名规则上,因为都同属于把烷烃的 ane 进行替换得来的,所以就姑且认为后缀为 adiene 和 adiyne 了。

​ 对于烯炔,也就是同时具有双键和三键的分子,它有一个单独的后缀 enyne,也就是烯和炔后缀的结合(ene - e + yne)。在命名方面,除了保证双键三键位号尽可能低以外,若位号有选择时,还要额外要求双键比三键位号小,同时书写需要先烯后炔。如3-戊烯-1-炔,命名为3-penten-1-yne。注意此化合物“戊烯”处不是 pentene,而是 penten 以强调这是个烯炔。

​ 在普通命名上,烯烃也可以和烷烃一样,用 iso 等词头区别不同异构体碳架。例如异丁烯 isobutylene。这里注意,在普通命名时,倾向于把烯作为一个单独部分,而剩余结构看作是一个基团,所以异丁烯就是“异丁基烯”,也就有了 iso·butyl·ene 的命名方式了。同理,对于丙烯,系统命名就是 propene,但是在普通命名中,可看作为“丙基烯”,所以也就有了 propylene 的命名。总的来说,此类命名就是将烷烃的 ane 换成了 ylene。

​ 另外就是许多常用化合物或者复杂化合物都存在俗名,如乙炔 acetylene。虽然末尾是 ene 但并不是烯烃。当使用衍生物命名法时,两种丁炔可分别叫做乙基乙炔和二甲基乙炔,英文名分别为 ethyl·acetylene 和 di·methyl·acetylene。由于俗名的存在,有时候可能会使我们对物质判断上存在差错,所以对于俗名,特别是常见物质的俗名,要有一定的认识了解。

(未完待续)

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